双方先是在第二阶段小组赛狭路相逢，结果当时实力超群的拜仁慕尼黑主客场两个回合均取得大胜，客场四比二力克对手，回到主场四比一取得大胜。
在半决赛两队再度相遇，首回合双方在伯纳乌交锋皇马凭借阿内尔卡的入球和杰里梅斯的乌龙球二比零击败拜仁。
次回合交手拜仁虽然二比一取胜，但是阿内尔卡的客场入球拯救了皇马，皇马顺利闯入决赛。
决赛皇马三比零痛击瓦伦西亚，成功捧起了欧冠奖杯。
2000-01赛季，双方再度在半决赛遭遇，拜仁慕尼黑主客场均取得胜利，客场一比零、主场二比一，总比分三比一跻身决赛，决赛中拜仁点球击败瓦伦西亚，登顶欧罗巴之颠。
2001-02赛季，双方在四分之一决赛展开较量，第一回合格雷米帮助皇马首开纪录，可是最后十分钟埃芬博格和皮萨罗的入球帮助德甲霸主逆转取胜。
但是在伯纳乌，古蒂和埃尔格拉的入球使得皇马二比零取胜，三比一淘汰拜仁跻身四强。
当年皇马在决赛二比一力克勒沃库森夺冠，那也是皇马目前为止最后一次夺得欧冠桂冠。
2003-04赛季，拜仁慕尼黑和皇马在八分之一决赛相遇，首回合比赛双方在慕尼黑一比一握手言和，马凯和卡洛斯是双方的进球功臣。
次回合来到伯纳乌，齐达内的入球帮助皇马一比零力克拜仁晋级八强。
可是这一次皇马未能将历史定律延续，在黑马横行的2004年波尔图笑到了最后。
值得一提的是，在“银河舰队”时期，皇马拥有齐达内、菲戈、罗纳尔多、劳尔等一批世界顶尖球星，而拜仁总经理赫内斯将其称为“马戏团”，差点引发两大豪门的口水大战。
卡恩在2003年2月德国与西班牙的比赛之后拒绝了卡西利亚斯交换球衣的请求，引发了西班牙媒体对他的口诛笔伐。
2006-07赛季，卡尔德隆当选皇马俱乐部新任主席并没能为球队在欧洲冠军联赛中带来好运，虽然球队主帅此时已经换成了曾率ac米兰三进欧冠决赛的卡佩罗，但皇马在欧战中的颓势依旧继续。
在与拜仁慕尼黑的八分之一决赛中，虽然首回合主场皇马上半场一度三比零领先，但最终被拜仁慕尼黑追成二比三，此后做客慕尼黑的皇马被对手的“闪电战”所击倒，一比二输掉客场比赛，因客场进球数上的劣势再一次无缘八强。
五年之后，两队再次相遇，可以说是新仇旧恨要一起算了。
皇马方面，必须要改变对拜仁的劣势。
在1980年夏天的一场国际足球热身赛中，拜仁曾以九比一的大比分羞辱皇马。
次年夏天，拜仁受邀参加伯纳乌杯，结果比赛却因皇马球迷羞辱鲁梅尼格而泡汤。
如今的鲁梅尼格已经贵为拜仁主席，不过他对皇马的仇视并未改变，2009年他坚决拒绝将里贝里卖给皇马，近年来又反复讽刺皇马为“足坛毒瘤”，而这也成为皇马球员要击败拜仁的动力。
在拜仁方面，一方面是皇马弃将要复仇，比如罗本对皇马对待自己的方式一直不满，这次他可以直接向老东家挑战了。
甚至海因克斯都有向老东家皇马证明自己的意愿。
另一方面，拜仁也想完成对穆里尼奥的复仇，执教切尔西和国际米兰时，穆里尼奥分别率队在2004-05赛季和2009-10赛季淘汰过拜仁慕尼黑，两年前更是带领国米力压拜仁登顶，如今，德国人到了奋起反击的时候了。
超巨锋霸